Pobożność maryjną św. Józef Kalasancjusz wyniósł z rodzinnego domu, w którym cześć do Matki Bożej była szczególna. Jeden z jego towarzyszy z lat dziecięcych wspominał, że "od samego dzieciństwa o. Józef miał ogromne nabożeństwo do Maryi, a w szkole opowiadał swoim towarzyszom o jej cnotach, tak jak przekazała mu to jego matka".
Trzeba przyznać, że od młodych lat Józef cieszył się opieką Maryi. Przykładem tego jest jego cudowne uzdrowienie z ciężkiej choroby. Lekarze nie dawali mu szansy na wyleczenie. W tak trudnej sytuacji wymusił na ojcu obietnicę, "że jeżeli zdoła się ocalić z niebezpieczeństwa grożącego jego życiu, wtedy ten pozwoli mu kontynuować drogę wiodącą go do kapłaństwa". Józef składa ślub Maryi, że tak uczyni. Szybkie i cudowne odzyskanie zdrowia przekonało ojca. Cudowne uzdrowienie za sprawą Maryi, zadecydowało o przyszłości Józefa jako kapłana. Po kilku latach kapłaństwa wyrusza do Rzymu, gdzie odczytując wolę Bożą zakłada zakon maryjny.
Żyjący w czasach Kalasancjusza autor książki poświęconej założycielom zgromadzeń i zakonów maryjnych tak go przedstawia: "Józef Kalasancjusz, nazywany także od Matki Bożej, z Królestwa Aragonii, założył w naszym wieku Zakon Kleryków Regularnych z tytułem Matki Bożej Szkół Pobożnych, z wielką korzyścią dla dzieci i wielkimi owocami dla świata chrześcijańskiego, poprzez kształcenie i wychowanie w pobożności [ubogich dzieci]. O jego kulcie i szczerej pobożności do Najświętszej Dziewicy świadczy: [imię zakonne] od Matki Bożej; nakaz postu w wigilię Jej świąt według surowej reguły pokutnej; nakaz formuły modlitwy, która zawiera Litanię ku Jej czci, Psalmy i Antyfony tworzące z początkowych liter imię Maryja; modlitwa, którą zakonnicy jego Zakonu winni odmawiać codziennie (...); wreszcie dla całego Zakonu okrągły herb, cały promienisty, w którym przedstawione są w skrócie litery łacińskie i greckie oznaczające Maryję - Matkę Bożą, z koroną i krzyżem. Na ten temat można by mówić dużo innych rzeczy, ale ze względu na pokornego Ojca i w sposób nadzwyczajny skromnego, który jeszcze żyje i ma 85 lat, gdy to jest pisane, aby nie dać wrażenia schlebiania i aby przestrzegać praktyk Kościoła Świętego, który wychwala i wynosi do nieba po śmierci i ja nie dodam nic więcej o nim".
Znane są liczne świadectwa osób, które zetknęły się z Kalasancjuszem i z jego żarliwą pobożnością maryjną. Jedno z nich pochodzi od malarza hiszpańskiego - Franciszka Gutierreza, który mieszkał w domu zakonnym pijarów pod wezwaniem św. Pantaleona w Rzymie.
"W szczególności mogę powiedzieć o tym, jak widziałem go wpatrującego się w obraz Dziewicy z takim uczuciem i bez żadnego poruszenia się, iż pomyślałem, że cały jest w nim zatopiony. Miał zwyczaj mawiać, że jest niegodnym niewolnikiem Dziewicy. To mogę powiedzieć z własnej obserwacji jego zachowania i z pytania, które mu zadałem: >>Jak się nazywa Kongregacja, którą założyłeś?<<, odpowiedział mi w języku hiszpańskim: >>nazywa się ubodzy Matki Bożej, tej której jestem niegodnym niewolnikiem<<".
Kalasancjusz chciał, żeby nie tylko on sam, ale wszyscy pijarzy mieli do Niej to samo głębokie nabożeństwo. Zapewniał, że Maryja w swej szlachetności przyjmie każdą pobożność "byleby była czyniona z miłością i czułością". W czasie choroby współbraci, bogaty we własne doświadczenie z lat studiów, zalecał im, by łaskę zdrowia wypraszali przede wszystkim przez wstawiennictwo Maryi. To samo dotyczyło wytrwania w pokusach. Święty pragnął, aby modlitwa była stała, wytrwała, a proszący był pewien, że zostanie przyjęta i wysłuchana: "Zważ na to, iż jesteśmy ubogimi Matki Bożej, a nie ludzi. Niech więc nasze nalegania będą kierowane do naszej Matki, a nie do ludzi, ponieważ ona nigdy nie nuży się żadnymi naszymi utrapieniami, a ludzie tak".
Kalasancjusz był ogromnie rozmiłowany w modlitwie różańcowej. Modlił się nią od dzieciństwa i pragnął, by zakonnicy czynili to codziennie. Będąc na łożu śmierci zalecał, by wszyscy byli czcicielami Dziewicy, co powinno się zaznaczyć codzienną modlitwą różańcową. Dzięki temu - jak zapewniał - będą doświadczać łask za Jej pośrednictwem.
Każdego popołudnia odmawiał jakąś modlitwę na cześć Maryi i pragnął, by wszyscy zakonnicy czynili podobnie, zwłaszcza przed świętami ku Jej czci. "Obyśmy czynili każdego popołudnia jakieś nabożeństwo do Najświętszej Dziewicy, przez odmawianie Salve Regina czy Pod Twoją obronę. Ona przez swoje wstawiennictwo uwolni nas od wszystkich nieprzyjaciół".
Napisał modlitwę: Koronkę Dwunastu Gwiazd i zobowiązał zakonników, by - oprócz niej - każdego popołudnia modlili się także koronką pięciu psalmów na cześć imienia Maryi.
Święty Józef Kalasancjusz swą ufność do Matki Bożej czerpał także z Jej osobistych zapewnień. Istnieje świadectwo z procesu beatyfikacyjnego mówiące o ukazaniu się Maryi w chwili najbardziej trudnej dla samego Kalasancjusza i zakonu. Stało się to po ogłoszeniu brewe redukcyjnego. O tej tak bardzo ważnej łasce od Boga mówią dwaj zaufani ojcowie: Franciszek Castelli i Kamil Scassellati. O. Castelli tak relacjonuje:
"Sądzę, że do cnoty nadziei wobec Najświętszej Maryi Panny może odnosić się to, co usłyszałem z jego własnych ust w ostatnich dniach jego życia, kiedy jako ciężko chory znajdował się w swym łóżku niewiele dni przed śmiercią. Poszedłem odwiedzić go i tak mu powiedziałem: >>Ojcze, obawiam się, że chcecie dopuścić się wobec nas złego postępku, chcecie nas opuścić; napawa mnie to wielkim strachem<<. Odpowiedział mi: >>Jestem w rękach Boga, Jego Boski Majestat sprawi to, co mu się podoba.<< Replikując rzekłem: >>W każdym razie Wasza Wielebność nie może upadać, ale musi wytrwać<<, na co on mi odpowiedział cichutko i poufnie: >>Tak, Matka Boża mi to powiedziała, żebym był zadowolony i żebym w nic nie wątpił<<. Zdumiałem się takim oświadczeniem i aby mi je powtórzył, spytałem go: >>Jak Ojcze? Jak to możliwe?<< A On powtórzył powoli: >>Matka Boża dei Monti powiedziała mi, abym był zadowolony i bym w nic nie wątpił<<. Postąpiłem tak dlatego, aby to usłyszał inny Ojciec, który znajdował się w mieszkaniu Świętego (o. Scassellati)".
O. Picanyol daje temu wydarzeniu taki komentarz:
"Jako nagrodę za synowskie uczucie Najświętsza Panna udzieliła mu wielu łask, jak sam o tym świadczy; zresztą dowód tego znajdujemy w procesie kanonizacyjnym. Kiedy Kalasancjusz umierał, Maryja raczyła mu się ukazać w postaci NMP z Monti, do której miał szczególne nabożeństwo - Maryja upewniła go co do przyszłości jego dzieła, które wówczas było prawie zniszczone".
Tak więc wielka pobożność do Maryi, związane z tym zaufanie i miłość, uzewnętrznione przez różnego rodzaju pobożne praktyki, a co więcej, bezpośrednie działanie Maryi w jego życiu, jest elementem bardzo charakterystycznym dla duchowości św. Józefa Kalasancjusza. Jego życie wewnętrzne zasilała stała i wrażliwa pobożność do Najświętszej Maryi Panny. Z tej pobożności zrodziły się konkretne myśli, decyzje i dzieła.
Osoba Maryi była jednym z ideałów, który święty chciał ukazać i przybliżyć zakonnikom i uczniom. By to osiągnąć Kalasancjusz modlił się do Niej, mówił i pisał o Niej. Pragnął, by jego synowie - dzieci, młodzież i zakonnicy - nieustannie zbliżali się do Maryi; by dzieci rozwijały w sobie Jej matczyny obraz, pełen pokory i prostoty, a zakonnicy, na wzór Matki Bożej - służebnicy, całkowicie oddali i poświęcili swoje życie Bogu.
Korespondencja Założyciela pełna jest zaproszeń do pobożności, upodobnienia, miłości i kontemplacji Maryi. Podobnie pisał w Konstytucjach przypominając, żeby wspólnota odzwierciedlała swoją pobożność maryjną w modlitwach i celebracji Jej świąt.
Reguły kolegiów mieszczą w sobie rys mariologiczny Kalasancjusza. Maryja jest wzorem dla nauczycieli, którzy - na jej podobieństwo - jakby "rodzą" Jezusa w uczniach. Także, napisane dla dzieci modlitwy, zawierają jego świadectwo refleksji i pobożności maryjnej. Kalasancjusz nie miał pobożności infantylnej, pustej i naiwnej, ale autentycznie teologiczną. Przykładem tej pobożności może być Koronka Dwunastu Gwiazd. Jeden z jego biografów - O. Bau - napisał, że święty zawarł w niej całą wielkość i godność Maryi. Będąc na wysokim poziomie teologicznym, cieszyła się dużą popularnością.
Ten ogromny i stały nacisk na pobożność uczniów i zakonników wynikał z głębokiej, osobistej miłości do Matki Bożej. Kalasancjusz chciał, żeby wszyscy tak kochali Maryję, jak on to czynił przez całe swoje życie.